Первое письменное упоминание о Кашире, тогда еще деревне - в завещании великого князя Ивана Красного в 1356 году.В документах Кашира, уже как город, упоминается в 1480 году, в связи с приближением войск хана Ахмата. Тогда царь Иван III приказал сжечь город, чтобы он не достался врагу. Кашира постоянно подвергалась вражеским набегам, в 16 веке татарские полчища 20 раз разоряли город. В 1496-1502 годах Каширу отдали во владение бывшему казанскому царю Магомеду-Амину, перешедшему на московскую службу. Его тиуны и наместники заправляли всеми делами в городе и уезде.
В 1512 и 1516 годах московские князья пожаловали Каширу бывшему казанскому царю Абдуле Летифу, а в 1532 году – царю Шигалею. В 16 веке Кашира, являющаяся городом-крепостью, имела важное оборонное значение. В 1571 году город подвергся нашествию войск Девлет-Гирея, которые сожгли его дотла, а в 1592 году он вновь был опустошен уже крымскими царевичами. Значительный ущерб Кашира претерпела из-за голода 1601-1603 и 1606-1607 годов. В период крестьянского восстания под предводительством И.И.Болотникова у стен города происходили неоднократные бои между царскими войсками и бунтовщиками. В июле 1607 года на реке Восьма состоялась знаменитая Восьминская битва, в которой участвовало 30 тысяч восставших крестьян. В том сражении убедительная победа осталась за царскими воинами. Лжедмитрий II со своими сторонниками прибыл в Каширу в 1609 году. В 1611 году горожане выслали ополчение на подмогу князю Д.М.Пожарскому и К.М.Минину. Во времена царствования Михаила Федоровича Кашира была перенесена на другое место – на правый берег Оки. Город обнесли земляным валом с крепостной стеной. До настоящего времени уцелела часть этих укреплений. В 1777 году Кашира приобрела статус уездного купеческого города. В самом конце 19 века здесь проложили железную дорогу, что послужило толчком к промышленному росту. Тогда же начало работу паровозоремонтное депо, первое крупное предприятие Каширы.
Сегодня это маленький провинциальный городок, который насчитывает 8 церквей, что привлекают паломников.
Приезжайте и ВЫ посмотреть наш замечательный городок, который медленно но верно развивается!